A Igreja Católica reconhece ao menos três diferentes santos chamados Valentim. Todos mártires. Uma lenda diz que São Valentim era um padre durante o século 3 em Roma. Quando o Imperador Claudius II percebeu que homens solteiros eram melhores soldados do que os que tinham mulher e família, decretou que o casamento era ilegal para os homens jovens (seus soldados em potencial).
São Valentim, percebendo a injustiça do decreto, continuou a realizar os casamentos de jovens casais em segredo.
Quando Claudius descobriu o que São Valentim estava a fazer, decretou pena de morte para o padre.
De acordo com outra lenda: quando prisioneiro, ele teria se apaixonado por uma jovem donzela, que o visitava, provavelmente filha de seu carcereiro. Antes de morrer, ele teria escrito uma carta para ela, onde assinou “from your valentine” (do seu Valentim), uma expressão que é utilizada ainda hoje nos cartões nesta data.
Esta carta é considerada o primeiro “cartão” de dia dos namorados. Embora ninguém saiba a verdade, as histórias certamente enfatizam o santo como simpático, heróico e principalmente, romântico. Durante a Idade Média, ele foi o santo mais popular na Inglaterra e França.
Enquanto alguns acreditam que a data é celebrada no meio de fevereiro para lembrar o aniversário da morte ou enterro do santo (o que provavelmente ocorreu em 270 d.C) outros dizem que a Igreja deve ter decidido celebrar a data em uma tentativa de converter comemorações pagãs realizadas na mesma época. Na Roma antiga, Fevereiro era oficialmente o início da primavera e era o tempo de purificação.
As casas eram limpas em um ritual onde, depois de varrer a casa, espalhava-se sal e um tipo de trigo pelos cômodos. Então iniciava-se a Lupercalia, em 15 de Fevereiro, que era um festival da fertilidade, dedicado a Faunus, o deus romano da agricultura, e aos fundadores da cidade, Rômulo e Remo.
Para iniciar o festival, membros do Luperci, uma ordem de sacerdotes romanos, se encontravam em uma caverna sagrada, que era onde se acreditava que Romulo e Remo teriam sido criados por uma lôba.
Os sacerdotes então sacrificavam animais para a fertilidade e para a purificação.
Mais tarde neste mesmo dia, todas as mulheres jovens colocariam seus nomes em uma grande urna. Os homens solteiros da cidade então tiravam um nome e se formavam os pares para o ano, muitos resultando em casamento.
O Papa Gelasius declarou 14 de fevereiro como dia de São Valentim por volta de 498 d.C. A “loteria” de casais foi então proclamada anti-cristã e fora da lei. Durante a Idade Média, o dia 14 de fevereiro era comumente creditado como o ínicio da temporada de acasalamento dos pássaros, o que contribuiu para a idéia que esse dia deveria ser associado com romance.
O mais antigo presente de dia dos namorados existente hoje é um poema escrito pelo duque Charles, de Orleans, para sua esposa, enquanto ele era prisioneiro na Torre de Londres, após sua captura na importante Batalha de Agincourt.
O poema, escrito em 1415, é parte da coleção de manuscritos da Biblioteca Nacional de Londres. Muitos anos depois, acredita-se que o Rei Henrique V contratou um escritor chamado John Lydgate para criar uma mensagem pela data para Catherine de Valois.
No Reino Unido, o dia começou a se tornar popular no século 17. Na metade do século 18, era comum para amigos e namorados de todas as classes sociais trocarem pequenos presentes e cartas nesta data.
Os norte-americanos provavelmente iniciaram sua troca de cartões feitos a mão por volta de 1700. Já no ano de 1840, Esther A. Howland começou a vender os primeiros cartões produzidos em grande escala nos Estados Unidos.
De acordo com a Associação de Cartões dos EUA, aproximadamente um bilhão de cartões são enviados todos os anos neste dia, tornando o dia dos namorados os segundo maior dia em envio de cartões do ano, perdendo apenas para o Natal. Estima-se que 85% dos cartões sejam comprados por mulheres.
Em Itália, as pessoas fazem um grande banquete no dia 14 de Fevereiro. Em Inglaterra, as crianças cantam canções a recebem doces de seus pais.
E na Dinamarca, as pessoas mandam flores prensadas umas às outras, chamadas “flocos de neve”.
No Japão a data foi introduzida em 1936 e o costume neste dia é as mulheres presentearem os seus amados com caixas de chocolates. Embora a data represente uma oportunidade para as mulheres declararem o seu amor, nos últimos anos o “giri choco” (chocolate de cortesia ou “obrigação”) também se encontra presente na cesta de compra de grande parcela da população feminina.